Медицина 2.0

Команда Массачусетского технологического института разработала систему с непрерывной подачей, заставляющую углекислый газ связываться с различными аминами и формировать альфа-аминокислоты за счет одноэлектронного восстановления.

Результаты работы Хевона Сео, Мэтью Катчера и Тимоти Джемисона представлены в Nature Chemistry. Их методология включает использование фотохимического окислительно-восстановительного катализатора и собственной системы, оптимизирующей условия реакции для получения большого количества региоселективных альфа-аминокислот. В качестве стимулятора исследователи взяли пара-терфенил. Вещество удаляет один электрон из амина и вызывает восстановление CO2. Эти две радикальные молекулы соединяются для формирования углеродной связи и бензильного соединения N-бензил, превращающегося в альфа-аминокислоту. Дополнительные опыты показали, что реакция работает и с другими аминами. Даже если в них отсутствует бензильный углерод.

Непрерывная подача также стала важной составляющей успеха. Углекислый газ постоянно смешивается с жидким амином и катализатором. Система позволила контролировать этот процесс, оптимизировать давление и другие параметры для получения большего количества вещества. Добавление трифторацетата калия (KOCOCF3) помогло произвести 92% от желаемого объема аминокислоты.

Команда также оптимизировала реакцию с помощью ультрафиолетового фильтра. До его установки ученые получали 2 региоизомера. Фильтр обеспечил почти полную региоселективность в сторону желаемого продукта (карбоксилирование в бензильном положении).

Иллюстрация к статье: Яндекс.Картинки